大约16oo年到16o8年期间是莎士比亚的「悲剧时期」，儘管这段时期他还创作了一些「问题剧」如《一报还一报》、《特洛伊罗斯与克瑞西达》和《终成眷属》。
很多评论家认為莎士比亚伟大的悲剧作品代表了他的艺术高峰。第一位英雄当属哈姆雷特王子，可能是莎士比亚创作的角色中被谈论最多的一个，尤其是那段著名的独白——「生存还是毁灭，这是一个值得考虑的问题」。
和内向的哈姆雷特不同（其致命的错误是犹豫不决），接下来的悲剧英雄们奥赛罗和李尔王，失败的原因是做决定时犯下轻率的错误。
莎士比亚悲剧的情节通常结合了这类致命的错误和缺点，破坏了原有的计划并毁灭了英雄和英雄的爱人们。
在《奥赛罗》中，坏蛋埃古挑起了奥赛罗的性妒忌，导致他杀死了深爱他的无辜的妻子。
在《李尔王》中，老国王放弃了他的权利，从而犯下了悲剧性的错误，导致他女儿的被害以及格洛思特公爵遭受酷刑并失明。剧评家弗兰克克莫德认為，「剧本既没有表现良好的人物，也没有使观眾从酷刑中解脱出来。」
《马克白》是莎士比亚最短最紧凑的悲剧，无法控制的野心刺激著马克白和他的太太马克白夫人，谋杀了正直的国王，并篡夺了王位，直到他们的罪行反过来毁灭了他们自己。在这个剧本中，莎士比亚在悲剧的架构中加入了自然的元素。
他最后的主要悲剧《安东尼与克丽奥佩托拉》和《科利奥兰纳斯》，包括了部分莎士比亚最好的诗作，被诗人和评论家托马斯斯特恩斯艾略特认為是莎士比亚最成功的悲剧。
在他最后的创作时期，莎士比亚转向传奇剧，又称為悲喜剧。这期间主要有三部戏剧作品：《辛白林》、《冬天的故事》和《暴风雨》，还有与别人合作的《泰尔亲王佩力克尔斯》。
这四部作品与悲剧相比没有那麼阴鬱，和159o年代的喜剧相比更严肃一些，最后以对潜在的悲剧错误的和解与宽恕结束。
一些评论家注意到了语气的变化，将它作為莎士比亚更祥和的人生观的证据，但是这可能仅仅反映了当时戏剧流行风格而已。
莎士比亚还与他人合作了另外两部作品《亨利字，很多地方根据记忆重新写成。
因此同一个剧本有多个版本，并且互不相同。这些差异可能来源於复製或印刷错误、演员或观眾的笔记、以及莎士比亚自己的草稿。
另外有些情形，如《哈姆雷特》、《特洛伊罗斯与克瑞西达》和《奥赛罗》，莎士比亚在四开本和对开本中间修订了文字。《李尔王》的对开本和16o8年出版的四开本差别很大，以至於牛津莎士比亚出版社将两个版本都出版，因為它们不能没有歧义地合併成一个版本。
1593年到1594年，由於剧院因為瘟疫而关闭，莎士比亚出版了两**主题的叙事诗：《维纳斯和阿多尼斯》和《鲁克丽丝失贞记》，他将它们献给南安普敦伯爵，亨利赖奥思利。
在《维纳斯和阿多尼斯》中，无辜的阿多尼斯拒绝了维纳斯的性要求，而《鲁克丽丝失贞记》中，贞洁的妻子鲁克丽丝被好色的塔昆强暴。
受奥维德的《变形记》影响，诗表现了起源於慾望的罪行和道德的困惑。这两诗都很受欢迎，在莎士比亚在世时重印多次。
第三叙事诗為《爱人的怨诉》，讲述了一个年轻女子悔恨被一个求婚者诱姦，收录在16o9年出版的《十四行诗》第一版中。
大部分学者现在接受《爱人的怨诉》為莎士比亚创作的观点。评论家认為这诗优秀的品质被沉重的结果所损伤。《凤凰和斑鳩》哀悼传说的不死鸟和爱人忠诚的斑鳩之死。
1599年，两早期的14行诗作品第138和作品第144收录在《热情的朝圣者》中，此书印有莎士比亚的名字，但是没有得到他的许可。(未完待续。)
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